Organisator Michael Lang, die er ook op de originele editie in 1969 bij was, kondigde in januari zijn plannen voor een jubileumfestival aan en wist sterren als Jay-Z, Santana en Miley Cyrus te strikken. De voorbije weken kwamen echter steeds meer organisatorische problemen bovendrijven en bleek het ook aan een geschikte locatie te ontbreken. Daarop besloten verschillende artiesten en investeerders eieren voor hun geld te kiezen en zich terug te trekken.

'We zijn triest dat een reeks onvoorziene tegenslagen het onmogelijk hebben gemaakt om het festival te laten doorgaan zoals we het ons hadden voorgesteld, met de geweldige line-up die we hadden geboekt en het sociale engagement dat we voor ogen hadden', verklaarde Michael Lang in een mededeling die in Amerikaanse media circuleert.

Woodstock 50 had van 16 tot 18 augustus moeten plaatsvinden. Tijdens de eerste editie van Woodstock, dat plaatsvond van 15 tot 18 augustus 1969, waren ongeveer een half miljoen mensen naar Bethel, nabij Woodstock, gereisd naar wat nadien het belangrijkste culturele evenement van de hippiecultuur van de jaren 60 en 70 bleek te zijn.

Ook toen liet de organisatie overigens te wensen over. Er waren te weinig voorzieningen getroffen voor het onverwacht grote aantal bezoekers, waardoor de autoriteiten uiteindelijk besloten de noodtoestand over het festivalterrein uit te roepen.