In 1996 interviewt David Lipsky voor het magazine Rolling Stone cultschrijver David Foster Wallace. Vijf dagen lang - tegen het einde van promotour voor Infinit...

In 1996 interviewt David Lipsky voor het magazine Rolling Stone cultschrijver David Foster Wallace. Vijf dagen lang - tegen het einde van promotour voor Infinite Jest, het vuistdikke magnum opus van Wallace - trekken ze met elkaar op. Het stuk wordt nooit gepubliceerd, maar na de zelfmoord van Wallace in 2008 bewerkt Lipsky de interviews tot het boek Although of Course You End Up Becoming Yourself, de basis ook voor dit melancholische drama, met Jesse Eisenberg in de rol van Lipsky en Jason Segel als Wallace. Regisseur James Ponsoldt kiest voor een losse structuur met lange tête-à-têtes over alles van de last van de roem tot cultuurfilosofische reflecties over kunst en leven. Dat resulteert in een verkapte biopic van een zeldzame therapeutische openhartigheid.